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<!DOCTYPE html>

<title>Cisaprid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cisaprid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(3<i>R</i>,4<i>S</i>)-Cisaprid (oben) und (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Cisaprid (unten), 1:1-<a href="Stereoisomerie" class="mw-redirect" title="Stereoisomerie">Stereoisomerengemisch</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Cisaprid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(3<i>RS</i>,4<i>SR</i>)-4-Amino-5-chlor-<i>N</i>-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>ClFN<sub>3</sub>O<sub>4</sub> <small>(Cisaprid)</small></li>

<li>C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>ClFN<sub>3</sub>O<sub>4</sub>·H<sub>2</sub>O <small>(Cisaprid·Monohydrat)</small></li>

<li>C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>ClFN<sub>3</sub>O<sub>10</sub> <small>(Cisapridtartrat)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=81098-60-4">81098-60-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Cisaprid)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=260779-88-2">260779-88-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small> (Cisaprid·Monohydrat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">279-689-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">Serotonin-(5-HT<sub>4</sub>)-Rezeptor</a> <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<ul><li>465,95 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Cisaprid)</small></li>

<li>484,0 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Cisaprid·Monohydrat)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>4166 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cisaprid</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Prokinetikum" title="Prokinetikum">Prokinetika</a>, welche die <a href="Motilit%C3%A4t" title="Motilität">Motilität</a> im oberen <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Magen-Darm-Trakt</a> verstärken.

</p><p>Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a> (<a href="Long-QT-Syndrom" title="Long-QT-Syndrom">Long-QT-Syndrom</a>) verursacht. In Deutschland wurde das Medikament bis 2000 unter den Handelsnamen <i>Alimix</i> und <i>Propulsin</i> vermarktet.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Chemisch gesehen ist Cisaprid ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Benzamid" title="Benzamid">Benzamids</a>. Wirkspezifisch ist es ein selektiver <a href="Serotoninagonist" title="Serotoninagonist">Serotoninagonist</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

<p>Cisaprid kann zur <a href="Symptomatische_Therapie" title="Symptomatische Therapie">symptomatischen Behandlung</a> des Sodbrennens bei Patienten mit <a href="Reflux%C3%B6sophagitis" title="Refluxösophagitis">Refluxösophagitis</a> angewendet werden, außerdem bei <a href="Magenl%C3%A4hmung" title="Magenlähmung">Magenlähmung</a>, bei Motilitätsstörungen des <a href="Darm" title="Darm">Darmes</a>, dadurch bedingter Übelkeit, und bei <a href="Verstopfung" class="mw-redirect" title="Verstopfung">Verstopfung</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Cisaprid ist ein <a href="Parasympathomimetikum" title="Parasympathomimetikum">Parasympathomimetikum</a>, das über eine <a href="Stimulation" class="mw-redirect" title="Stimulation">Stimulation</a> von <a href="5-HT-Rezeptor" title="5-HT-Rezeptor">5-HT<sub>4</sub>-Rezeptoren</a> eine Freisetzung von <a href="Acetylcholin" title="Acetylcholin">Acetylcholin</a> bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Gastrointestinaltrakt</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00604">Cisaprid</a></span> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C4740">Cisapride monohydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C4740?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2000/Propulsin.pdf">Ruhen der Zulassung für Cisaprid</a> aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>C. J. Estler (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakologie und Toxikologie</cite>. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>408</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cisaprid&rft.btitle=Pharmakologie+und+Toxikologie&rft.date=1995&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.pages=408&rft.place=Stuttgart+u.+New+York&rft.pub=Schattauer" style="display:none"> </span></li></ul>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-04" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Cisaprid&oldid=263035551">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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